Người hâm mộ ô chữ The New York Times đã ghi lại những kỉ lục nổi bật và những ô chữ thú vị (thường là những ô chữ do Will Shortz biên tập).

Kỉ lục

• Số từ ít nhất trong ô chữ ngày thường: 50 từ, ô chữ thứ Bảy, ngày 29 tháng 6 năm 2013 bởi Joe Krozel; trong ô chữ Chủ Nhật: 120 từ, ngày 21 tháng 8 năm 2022 bởi Brooke Husic and Will Nediger.[22][23]
• Số từ nhiều nhất trong ô chữ ngày thường: 86 từ, ô chữ thứ Ba, ngày 23 tháng 12 năm 2008 bởi Joe Krozel;[24] trong ô chữ Chủ Nhật: 150 từ, ngày 26 tháng 6 năm 1994 bởi Nancy Nicholson Joline và ngày 21 tháng 11 năm 1993 bởi Peter Gordon (ô chữ Chủ Nhật đầu tiên do Will Shortz biên tập).[24]
• Số ô đen ít nhất (ô chữ ngày thường): 17 ô, ô chữ thứ Sáu, ngày 27 tháng 7 năm 2012, bởi Joe Krozel.[25]
• Tác giả soạn nhiều ô chữ nhất: Manny Nosowsky với 241 ô chữ (254 tính cả thời gian trước khi Shortz biên tập, trước năm 1993), mặc dù có thể có người soạn nhiều ô chữ hơn dưới thời của các biên tập viên khác; đối với ô chữ Chủ Nhật: Jack Luzzato với 119 ô chữ (bao gồm 2 ô chữ dưới tên khác).[26]
• Nhà soạn ô chữ trẻ nhất: Daniel Larson, 13 năm 4 tháng tuổi.[27]
• Nhà soạn ô chữ già nhất: Bernice Gordon, 100 tuổi vào ngày 11 tháng 8 năm 2014 khi ô chữ cuối cùng của tác giả được xuất bản (tác giả qua đời ở tuổi 101 năm 2015).[28]
• Độ chênh lệch tuổi lớn nhất của hai nhà biên soạn trong cùng một ô chữ: 83 tuổi, ô chữ bởi David Steinberg (16 tuổi) và Bernice Gordon (99 tuổi) với chủ đề "AGE DIFFERENCE" (chênh lệch tuổi tác).[29][30]
• Ô chữ xếp chồng đáp án 15 từ: Ngày 29 tháng 12 năm 2012, Joe Krozel đã xếp chồng được năm đáp án 15 từ lên nhau, một điều chưa từng có tiền lệ trong lịch sử ô chữ. Từ năm 2010, Krozel, Martin Ashwood-Smith, George Barany và Erik Agard đều đã xếp chồng bốn đáp án 15 từ. Từ năm 2012, Krozel, Ashwood-Smith, Kevin G. Der, và Jason Flinn soạn ô chữ với hai bộ xếp chồng của bốn đáp án 15 từ (tổng cộng tám đáp án 15 từ trong cùng một ô chữ).[31]

Ô chữ nổi tiếng

Một số ô chữ hay đã trở nên nổi tiếng bên ngoài phạm vi cộng đồng giải ô chữ.

• Ngày 5 tháng 11 năm 1996, một ô chữ bởi Jeremiah Farrell được xuất bản trong ngày Bầu cử tổng thống Hoa Kỳ 1996, với hai ứng cử viên dẫn đầu là Bill Clinton và Bob Dole. Trong ô chữ, một trong những đáp án dài thuộc chủ đề là "Title for 39-Across next year (Danh hiệu cho hàng ngang 39 năm sau) = MISTER PRESIDENT (ngài tổng thống). Điểm đặc biệt của ô chữ này là tại hàng ngang 39 với gợi ý "Lead story in tomorrow's newspaper (!), with 43-Across" (bài báo đăng trang nhất vào ngày mai (!), với hàng ngang 43) có hai đáp án hợp lệ là CLINTON và BOBDOLE, và tất cả những đáp án hàng dọc đi qua những ô của hàng ngang 39 đều có nghĩa cho cả hai trường hợp (ví dụ, "Black Halloween animal" (linh vật màu đen Halloween) có thể là BAT (dơi) hoặc CAT (mèo) tuỳ vào đáp án đã chọn; tương tự với "French 101 word" (từ tiếng Pháp cơ bản) có thể là OUI hoặc LUI,...).[32][33]
  • Ô chữ này xuất hiện trong bộ phim Wordplay và cuốn sách The Crossword Obsession bởi Coral Amende, cũng như được bàn luận bởi Peter Jennings thuộc ABC News, trên CNN, và nhiều nơi khác.[34][35] Các nhà soạn ô chữ đặt tên cho loại ô chữ này là "Ô chữ lượng tử" hay "Ô chữ Schrödinger", theo tên của con mèo của Schrödinger trong thí nghiệm nổi tiếng của con mèo vừa sống vừa chết. Sau ô chữ của Jeremiah, nhiều nhà soạn ô chữ cũng đã sử dụng cùng loại ô chữ ấy.[36]
• Ngày 7 tháng 1 năm 1998, Bill Gottlieb (27 tuổi) đã tỏ tình với bạn gái Emily Mindel qua một ô chữ soạn bởi Bob Klahn.[37] Đáp án cho hàng ngang 14 là "Microsoft chief, to some" (lãnh đạo Microsoft, với một số người) = BILLG (Bill Gates), lấy theo tên và chữ đầu của họ của Gottlieb. Hàng ngang 20 có "1729 Jonathan Swift pamphlet" (tập sách của Jonathan Swift năm 1729) = A MODEST PROPOSAL (một lời cầu hôn giản dị). Và hàng ngang 56 có "1992 Paula Abdul hit" (bài hát thành công của Paula Abdul năm 1992) = WILL YOU MARRY ME (em sẽ cưới anh nhé?). Bạn gái của Gottlieb đồng ý. Ô chữ thu hút sự chú ý trong cộng đồng ô chữ Mỹ, được viết một bài báo trên tờ báo Times, và nhiều nơi khác.[37]
• Ngày 7 tháng 5 năm 2007, cựu tổng thống Bill Clinton, một người hâm mộ lâu năm của ô chữ Times, đã hợp tác với nhà soạn ô chữ Cathy Millhauser tạo ra một ô chữ trực tuyến, với Cathy Millhauser thiết kế bảng ô chữ và Bill Clinton viết gợi ý.[14][38] Shortz miêu tả ô chữ của tổng thống là "thật buồn cười" và ghi chú rằng tuy là một biên tập viên nhưng lại phải thay đổi rất ít các gợi ý của Clinton, các gợi ý của ông chứa nhiều phép chơi chữ hơn một ô chữ bình thường.[14][38] Ngày 12 tháng 5 năm 2017, Clinton được xuất bản một ô chữ thứ Sáu trong bản in do ông và cộng tác viên Vic Fleming biên soạn để kỉ niệm lần thứ 75 của ô chữ The New York Times.[39]